Five Dates ir interesanta Android lietotne, kurā Vinnijs, tūkstošgadnieks no Londonas, pirmo reizi pievienojas iepazīšanās lietotnei, dzīvojot slēgtā stāvoklī. Spēle pēta neparedzamo mūsdienu iepazīšanās pieredzi, sekojot vidusmēra vientuļajam vīrietim, kurš pārvietojas digitālo iepazīšanās pasaulē. Viņa ceļojuma laikā lēmumi, ko skatītājs pieņem viņa vietā, izaicinās viņa paša idejas par pievilcību un saderību. Ņemot vērā piecas iespējamās sieviešu spēles, Vinnijam ir jāsaņem drosme, lai plānotu video randiņu ar pilnīgi atšķirīgām personībām, galvenajās lomās Mandīpu Gilu (Doktors Kas) un Džordžiju Hērstu (Vikingi). Skatītāja izvēles noteiks Vinnija mijiedarbību ar katru randiņu un vēlmi viņu redzēt vēlreiz. Plaša, daudzvirzienu sarunu tēmu un dziļu jautājumu vidū Vinnijs sastopas ar digitāliem spēļu datumiem, neveikliem scenārijiem un negaidītām patiesībām.